Happe või aluse juuresolekul läbivad estrid hüdrolüüsireaktsioonid, mille tulemusena saadakse vastavad happed või alkoholid.
Happelistes tingimustes on estrite hüdrolüüs mittetäielik; vastupidi, aluselistes tingimustes kipub estri hüdrolüüs kulgema lõpuni. Seda seetõttu, et aluselises keskkonnas osalevad reaktsioonis otseselt hüdroksiidioonid (OH⁻)-, mitte veemolekulid-.
Estrid on neutraalsed ained. Madalama -molekulaarse-monokarboksüülhapete estrid hüdrolüüsivad vees aeglaselt, moodustades karboksüülhappeid ja alkohole. Estri hüdrolüüs on raskem kui atsüülkloriidide või happeanhüdriidide hüdrolüüs ja vajab seega katalüüsi happe või aluse abil. Paljusid looduslikult esinevaid rasvu, õlisid ja vahasid saab nendele vastavate karboksüülhapete saamiseks hüdrolüüsida; täpsemalt, kõrgemate rasvhapete naatriumisoolad, mis tekivad rasvade ja õlide aluselise hüdrolüüsi teel, moodustavad nn seebi. Estrite alkoholüüs on reaktsioon, mille käigus estri alkoksürühm asendatakse teise alkoholi alkoksürühmaga; see reaktsioon tuleb läbi viia happe- või alusekatalüüsil ja seda kasutatakse sageli üht tüüpi estri muundamiseks teiseks. Estreid saab katalüütiliselt redutseerida, et saada kaks alkoholi molekuli; selle protsessi kõige laialdasemalt kasutatav katalüsaator on vaskkromiit ja reaktsioon viiakse läbi kõrge temperatuuri ja kõrge rõhu tingimustes. Kui estri molekul sisaldab süsinik{10}}süsinik kaksiksidet, võib see side protsessi käigus samaaegselt väheneda. Estrite reaktsioon Grignardi reaktiividega võimaldab sünteesida tertsiaarseid alkohole, millel on kaks identset asendajat.
Estri hüdrolüüsi saadused erinevad sõltuvalt sellest, kas reaktsioon toimub happelises või aluselises keskkonnas. Happelistes tingimustes on toodeteks alkohol (või fenool) ja hape. Põhitingimustel on toodeteks alkohol (või fenool) ja karboksülaatsool.
Estrid läbivad lagunemisreaktsiooni, -tuntud kui ammonolüüs (või aminolüüs)-reaktsioonil ammoniaagiga (NH₃), primaarsete amiinidega (RNH₂) või sekundaarsete amiinidega (R₂NH); see protsess tekitab amiidi, vabastades samal ajal alkoholi või fenooli. Kuna ammoniaak ja amiinid on oma olemuselt aluselised ja neil on tugev nukleofiilne iseloom, kulgeb estrite ammonolüüs (või aminolüüs) kergemini kui nende hüdrolüüs või alkoholilüüs.
Estri kondenseerumine on teatud tüüpi reaktsioon, mille käigus moodustub süsinik{0}}süsinikside.
